Nasceu em 1832, no leste dos Estados Unidos, em uma família protestante. Passou a infância na fazenda do pai e ali estão suas raízes para a vocação em agricultura. Criou uma fazenda-modelo de Agricultura Científica e foi um dos fundadores da primeira Escola Científica de Agricultura dos EUA.

Casou-se em 1860 e, no ano seguinte, quando começou a Guerra Civil nos EUA, alistou-se no exército dos estados do Norte, contrários à escravidão, onde mostrou grande bravura.

Nessa época, foi incumbido de fazer um inquérito sobre fraudes no Órgão de Alistamento, evento que conduziu corajosamente durante 4 anos, imune às ameaças e tentativas de suborno. Por isso, recebeu elogios e foi promovido a Coronel, ocupando outros altos cargos no Exército e na Marinha.

Em 1868 saiu do Exército e se tornou advogado, profissão que lhe garantiu bons dividendos, com os quais, mais tarde, ajudaria a Sociedade Teosófica.

Interessado no Espiritismo, principalmente pelos fenômenos espíritas, em 1874 – ano em que sua esposa se separou dele – Olcott foi à Fazenda dos irmãos Eddy, onde se dizia que ocorriam tais fenômenos. Foi lá que encontrou Helena Petrovna Blavatsky pela primeira vez.

Na Carta 45 há um relato do Mahatma Morya sobre o encontro dos dois: Olcott e H.P.B.. “NÓS a enviamos para a América; fizemos com que se encontrassem – e o experimento começou.”

Os dois, juntamente com outras 15 pessoas, fundaram a Sociedade Teosófica em 17/11/1875, em Nova York. Olcott foi eleito presidente – e ficou na presidência até sua morte em 1907. Ainda na Carta 45, o Mestre Morya fala sobre Olcott e sua natural liderança: “Olhando ao redor, encontramos na América o homem para ser o líder, um homem de grande coragem moral, altruísta e possuidor de outras boas qualidades.”
No final de 1878, o coronel viajou com H.P.B. para a Índia (via Londres). Devido aos serviços prestados ao seu país, Olcott recebeu do Presidente dos EUA uma carta de recomendação a ser apresentada a embaixadas e consulados americanos na Ásia. Do Ministério das Relações Exteriores recebeu um passaporte especial, e também a missão de fazer relatórios sobre a viabilidade de ampliar as relações comerciais naquele continente.

Em Bombaim (hoje Mumbai), H.P.B. e Olcott estabeleceram o “Quartel General” da S.T.. Olcott deu palestras sobre Teosofia em várias cidades e organizou a primeira Feira Swadeshi, onde se vendiam somente produtos indianos (sendo que os colonizadores britânicos permitiam a venda apenas de produtos comercializados por eles).

Em 1880, Olcott foi ao Sri Lanka (na época: Ceilão), onde se lançou na defesa e no revigoramento do budismo. Ele viajava em carro de boi, visitando centenas de vilarejos e sendo ouvido por milhares de pessoas. Escreveu o livro Catecismo Budista, publicado em 1881 em cingalês e inglês. O livro teve um enorme sucesso, editado várias vezes e traduzido para cerca de 20 línguas. Olcott conseguiu a liberdade religiosa para os budistas e a instituição do festival budista de Wesak como feriado nacional, e promoveu a união de vários ramos budistas; por exemplo, fez representantes do Budismo do Norte e do Sul assinarem em conjunto as “Quatorze Proposições do Budismo”, escritas por ele mesmo.

Em 1882, H.P.B. e Olcott compraram uma grande área em Adyar, perto de Madras (hoje Chennai), no sudeste da Índia, e transferiram a sede mundial da S.T. para lá.
No mesmo ano, Olcott descobriu que tinha o poder de “cura natural” (através do mesmerismo ou “magnetismo animal”). Começou a viajar pelo Ceilão e pela Índia curando milhares de pessoas. No ano seguinte, os Mestres solicitaram que ele parasse essa atividade e se dedicasse a administrar a S.T. e a difundir a Teosofia.
A partir de 1883, Olcott incentivou a criação de escolas “religiosas”, de associações e bibliotecas para jovens hindus, e também criou escolas para os párias.

Entre os anos de 1885 e 1887, publicou os livros Theosophy, Religion, and Occult Science [Teosofia, Religião e Ciência Oculta], The Hindu Dwaita Catechism [O Catecismo Hindu Dvaita] e The Golden Rules of Buddhism [As Regras de Ouro do Budismo].

Em 1886, criou a importante Biblioteca de Adyar, na qual estão reunidos inúmeros escritos sobre Teosofia e as grandes religiões, inclusive documentos raros.

Em 1892, começou a escrever seu diário “Folhas de um Velho Diário” (Old Diary Leaves), muito importante para se conhecer a história da S.T. até 1898.

Divulgou a S.T. e fundou lojas teosóficas, trabalhando também em prol do budismo. Com esse propósito, fez inúmeras viagens pela Índia e por outros países asiáticos. Como Presidente da S.T. viajou ainda para outros continentes, principalmente a Europa.  
             
H.P.B. disse que Olcott foi colocado “na liderança executiva de um dos mais difíceis movimentos na história do pensamento humano”, a Sociedade Teosófica. O Mahatma K.H. afirmou na Carta 5:  “....um homem capaz de dormir em qualquer cama, trabalhar em qualquer lugar, confraternizar com qualquer pobre sem casta, suportar qualquer sofrimento pela causa... Onde poderíamos encontrar dedicação igual?”